Színészi karrier (1998 - 2012)
1999-ben a The Prophet's Game című film szereplőgárdájába választották, ahol a kis Honey Bee Swan karakterét játszotta el.
2000-ben kapta élete egyik legnagyobb ajánlatát, ugyanis lehetősége adódott eljátszani Cindy Lou Who-t a How the Grinch Stole Christmas/A grincs című karácsonyi filmben, ami mellesleg hatalmas sikert ért el, a csatornák egyik kedvenc ünnepi videója.
Két évvel később, 2002-ben újból lefilmesítették a Grimm fivérek sikeres meséjét, a Hansel and Gretel/Jancsi és Juliskát, ahol Taylor kapta Juliska szerepét. Sajnos a film koránt sem a várthoz méltó elismerést kapta.
Ezek után karrierje 3 évre megtorpant, majd 2006-ban a Misconceptions című sorozatban láthattuk két rész erejéig. Ugyanebben az évben Samantha Wallace szerepében köszönt vissza ránk a Saving Shiloh/Csavargó kutya 3. részében, valamint felvételizett a Hannah Montana című Disney sorozatba, ám, mint azt tudhatjuk, a főszerepet Miley Cyrus kapta.
2007-ben nem pártolt el a Disney-től, hiszen szerepelt az Underdog/Ultrakopó című filmben, ahol Molly-t alakította, valamint Jennifer-ként láthattuk a Paranoid Park-ban, szintén ebben az évben.
Ám a 2007-es év nem csak ennyi fejlődést mutatott karrierjében, hiszen ekkor jött meg számára az igazi áttörés, mikor kiválasztották Jenny Humphrey karakterének eljátszására a The CW sorozatában. A Gossip Girl/A pletykafészek Cecily von Ziegesar könyve alapján készült, amiben Taylor az eleinte Kicsi Jenny, majd az egyre inkább lázadóbb, már nem is olyan kis lány szerepébe burkolózott. Mindössze 4 évadon keresztül láthattuk őt, a 4. évadban is mindössze 4 epizód erejéig, ugyanis ezek után az Elle magazinnak 2011-ben azt nyilatkozta, kiszáll a sorozatból, mert zenei karrierjére szeretne koncentrálni.
Zenei karrier - a kezdetekben (2000 - 2002)
5 éves korában felvettek a Christmas, Why Can't I Find You? című dalt A grincs betétdalának.
2002-ben két másik dalt készített, a One Small Voice-t és a Rudolph The Red-Nosed Reindeer-t a School's Out! Christmas című karácsonyi különkiadás albumra.
Modellkarrier (2008 - 2010)
2008 júniusában, mikor 14 éves volt, aláírt egy szerződést az IMG Modellügynökséggel.
2010-ben a New Look nevezetű brit divatlánc tavaszi és nyári kollekciójának volt az arca, majd egy héttel később, július 25-én jelentették be, hogy a Material Girl kollekciót fogja reklámozni, melyet Madonna és lánya, Lourdes Leon közösen vezettek. Később azonban Madonna úgy döntött, megválik a lánytól. Ugyanebben az évben ősszel John Galliano új parfümjének plakátjain köszönt vissza ránk.